ฤดูกาล 1999–2000 เป็นฤดูกาลที่แปดของแมนเชสเตอร์ยูไนเต็ด ใน พรีเมียร์ลีกและเป็นฤดูกาลที่ 25 ติดต่อกันในดิวิชั่นสูงสุดของฟุตบอลอังกฤษ ยูไนเต็ดคว้าแชมป์พรีเมียร์ลีกได้เป็นครั้งที่หกในแปดฤดูกาล (ด้วยคะแนนนำห่างสูงสุดเป็นประวัติการณ์ 18 คะแนนและยิงได้ 97 ประตู) รวมถึงกลายเป็นสโมสรอังกฤษแห่งแรกที่คว้าแชมป์อินเตอร์คอนติเนนตัลคัพเมื่อพวกเขาเอาชนะพัลเมรัสในโตเกียว อย่างไรก็ตาม พวกเขาเสีย ตำแหน่ง แชมเปี้ยนส์ลีกด้วยความพ่ายแพ้ 3-2 ต่อเรอัลมาดริด ซึ่งเป็นแชมป์ในที่สุด ในรอบก่อนรองชนะเลิศ สโมสรมีข้อโต้แย้งว่าไม่ได้ป้องกันแชมป์เอฟเอคัพตามคำร้องขอของสมาคมฟุตบอลเพื่อเข้าร่วมการแข่งขันชิงแชมป์สโมสรโลก FIFA ครั้งแรกในบราซิลแทนยูไนเต็ดยังแพ้ยูฟ่าซูเปอร์คัพ 1-0 ให้กับลาซิโอในโมนาโก